Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Escolha condições para o aduto 1,4 de butadieno + HBr
Condições: 1,3-Butadiene + 1 equiv HBr; temperature and time are the variables
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Você quer obter o 1-bromo-2-buteno (o aduto 1,4) como produto principal a partir de 1,3-butadieno e HBr. Que condições deve escolher?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Reagir a 40 °C e dar tempo suficiente para os produtos se equilibrarem
Condições mais quentes permitem que os dois adutos voltem a se ionizar ao cátion alílico, e o aduto 1,4, mais estável, se acumula.
Esta não Reagir a −80 °C e interromper a reação rapidamente
Condições frias e curtas são irreversíveis e dão principalmente o aduto 1,2, formado mais rápido, o 3-bromo-1-buteno.
Esta não Reagir a −80 °C com grande excesso de HBr
Excesso de HBr não torna a reação reversível; o aduto 1,2 cinético continua predominando.
Esta não Adicionar um catalisador que abaixe as duas barreiras a −80 °C
Um catalisador muda apenas as velocidades, não qual aduto é mais estável. A −80 °C as ligações C–Br não voltam a se ionizar em uma escala de tempo prática, então a mistura nunca se equilibra e o aduto 1,2 permanece; aquecer é a forma prática de atingir o equilíbrio.
Solução explicada
O aduto 1,2 se forma mais rápido (barreira menor), mas o aduto 1,4, com seu alceno interno dissubstituído, é mais estável. O controle termodinâmico exige condições reversíveis: a 40 °C as ligações C–Br voltam a se ionizar ao cátion alílico comum e, com o tempo, a mistura se estabiliza com predominância do aduto 1,4.
O que você vai praticar
Planeje condições de reação que levem ao produto termodinâmico de uma adição a dieno conjugado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas