Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
A borohydride answer that reduced an ester
Condições: Ethyl benzoate is stirred with NaBH4 (1 equiv) in methanol at 0 °C for 1 h, then worked up with water. A student draws phenylmethanol (benzyl alcohol) and ethanol as the products.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the student’s answer?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaBH4 does not reduce a simple ester under these conditions; ethyl benzoate is recovered unchanged.
Alkoxy donation makes the ester carbonyl too weakly electrophilic for borohydride at 0 °C.
Esta não Nothing is wrong; NaBH4 reduces esters just as LiAlH4 does.
Borohydride is a much weaker hydride donor than LiAlH4 and leaves esters intact at 0 °C.
Esta não The ester is reduced only to benzaldehyde, which is the correct product.
If hydride did add, the aldehyde would be reduced faster than the ester, so stopping at benzaldehyde is not an outcome of NaBH4.
Esta não The benzene ring is reduced to a cyclohexane instead.
Hydride reagents do not add to an aromatic ring; that would require catalytic hydrogenation under forcing conditions.
Solução explicada
NaBH4 reduces aldehydes and ketones, whose carbonyl carbons are strongly electrophilic. In an ester the alkoxy oxygen donates a lone pair into the carbonyl, lowering its electrophilicity enough that borohydride in methanol at 0 °C does not react on a useful time scale. Reducing ethyl benzoate to benzyl alcohol needs LiAlH4.
O que você vai praticar
Diagnose an answer in which NaBH4 is drawn reducing a simple ester.
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