Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Swern byproducts
Condições: DMSO, (COCl)2, CH2Cl2, −78 °C; then the alcohol; then Et3N.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
After a Swern oxidation of cyclohexanol, the flask smells strongly of rotten cabbage. Which set of byproducts forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (CH3)2S, CO, CO2 and Et3NH⁺Cl⁻
DMSO is reduced to Me2S; oxalyl chloride fragments to CO and CO2.
Esta não Cr(III) salts and water
That is a chromium oxidation; Swern uses no metal.
Esta não MnO2 and KOH
Those come from permanganate oxidations.
Esta não DMSO2 (dimethyl sulfone) and HCl
DMSO is reduced, not oxidized, in a Swern oxidation.
Solução explicada
Oxalyl chloride activates DMSO and decomposes to CO and CO2 plus chloride. The alkoxysulfonium ion is deprotonated by Et3N (giving Et3NH⁺Cl⁻) and eliminates dimethyl sulfide, the foul-smelling byproduct, as cyclohexanone forms.
O que você vai praticar
Identify the byproducts of a Swern oxidation and the source of its smell.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas