Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
The amide C–N bond
Condições: Consider isolated formamide near its planar equilibrium geometry; compare its acyl C–N bond with a typical amine C–N single bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What explains resistance to rotation about the formamide C–N bond?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N lone-pair overlap with the carbonyl gives the C–N bond partial π character.
Twisting reduces the overlap that stabilizes the conjugated arrangement.
Esta não Nitrogen has five ordinary covalent bonds in the neutral amide.
Neutral amide nitrogen has three σ bonds and a lone pair, not five bonds.
Esta não Rotation requires breaking the C–N σ bond completely.
A torsional barrier can arise from loss of π delocalization without complete σ-bond cleavage.
Solução explicada
The O⁻–C=N⁺ contributor places a π bond between C and N. Its contribution makes the real C–N bond more than a freely rotating ordinary single bond. Twisting misaligns the orbitals and reduces this stabilization.
O que você vai praticar
Connect lone-pair delocalization with partial double-bond character.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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