Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Por que as ligações π do aleno não são conjugadas
Condições: Allene (propadiene), H2C=C=CH2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que nenhuma estrutura contribuinte do aleno pode deslocar um par de elétrons π de uma ligação C=C para a outra?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta As duas ligações π ficam em planos perpendiculares, então seus orbitais p não se sobrepõem.
O carbono central sp usa dois orbitais p perpendiculares, então os sistemas π são ortogonais.
Esta não Deslocar um par π daria cinco ligações ao carbono.
No papel, seria possível desenhar as setas sem violar octetos; o obstáculo é a geometria dos orbitais, não a contagem de elétrons.
Esta não O aleno não tem pares isolados, e a ressonância exige um par isolado.
A ressonância pode deslocar apenas pares π, como no benzeno; nenhum par isolado é necessário.
Esta não O carbono central tem hibridização sp3 e não tem orbitais p.
O carbono central tem hibridização sp, com dois orbitais p.
Solução explicada
O carbono central do aleno tem hibridização sp e usa dois orbitais p diferentes e perpendiculares para suas duas ligações π. A ressonância exige orbitais p paralelos que se sobreponham, então os dois sistemas π não podem compartilhar elétrons. É por isso que dienos cumulados se comportam como duas ligações π isoladas e os grupos CH2 terminais ficam em planos perpendiculares.
O que você vai praticar
Explique por que as duas ligações π C=C do aleno não podem se deslocalizar uma na outra por ressonância.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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