Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
An amide nitrogen shares its lone pair
Condições: N-Methylacetamide, a small model of a peptide bond; no reagent. Draw the second contributor by moving the nitrogen lone pair toward the carbonyl. These are two contributors of one molecule, not a reaction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Push the nitrogen lone pair toward the carbonyl
The nitrogen lone pair sits on the atom next to the C=O π bond, so it can overlap with that π system. Carbon cannot take a fifth bond: as the C=N π bond forms, the C=O π pair must leave for oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, so the carbonyl carbon keeps four bonds.
Read the charge-separated contributor
In the new contributor nitrogen has four bonds and no lone pair (+1), and oxygen has three lone pairs (−1). Every atom still has an octet.
Two contributors of one amide
The neutral contributor (left) is the major one, but the charge-separated contributor (right), which also has complete octets, contributes substantially. The hybrid has a shorter C–N bond than an amine, a planar nitrogen, a weakly basic nitrogen and slow rotation about C–N. In a protein, this is why each peptide bond holds its six atoms in one plane.
O que você vai praticar
Delocalize an amide nitrogen lone pair into the carbonyl and use the result to explain why an amide nitrogen is planar and only weakly basic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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