Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Anilina: o par isolado do amino coloca carga no carbono orto
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do nitrogênio doa elétrons ao anel
O par isolado do nitrogênio do amino ocupa um orbital do tipo p alinhado com o sistema π do anel. Quando ele forma uma ligação π C=N com o carbono ipso, o par π ipso–orto precisa ir para o carbono orto, para que o carbono ipso mantenha quatro ligações.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se torna uma ligação π C=N com o carbono ipso, e o nitrogênio passa a ter quatro ligações e carga formal positiva.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto como par isolado, dando a esse carbono do anel uma carga formal negativa.
Contribuinte carbânion em orto da anilina
Esse contribuinte com separação de cargas é minoritário porque quebra a aromaticidade e separa cargas, mas mostra que há densidade eletrônica real no carbono orto. O mesmo empurrão chega ao carbono para, e é por isso que o grupo NH2 ativa fortemente a anilina frente a eletrófilos em orto e para.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do nitrogênio da anilina para o anel para desenhar o contribuinte imínio com carga negativa em um carbono orto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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