Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
N-metilimina da acetona: contribuinte com separação de cargas
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par π C=N vai para o nitrogênio
O nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono, então o par π C=N está polarizado em sua direção. Levar esse par para o nitrogênio dá um contribuinte com um carbocátion terciário e um nitrogênio com carga negativa.
As setas curvas
- O par π C=N se torna um par isolado no nitrogênio, que agora tem dois pares isolados e carga negativa, enquanto o carbono da imina fica com apenas três ligações.
Contribuinte com separação de cargas da N-metilimina da acetona
Esse contribuinte é minoritário porque separa cargas e deixa o carbono sem octeto. Ele explica por que o carbono da imina é eletrofílico, embora menos que o carbono de uma cetona, já que o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio; a protonação ao íon imínio aumenta muito essa eletrofilicidade.
O que você vai praticar
Leve o par π C=N da N-metilimina da acetona para o nitrogênio para desenhar seu contribuinte carbocátion–ânion amideto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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