Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Nitro group equivalent contributors
Condições: Nitromethane, CH₃NO₂ (no reagent; redraw the molecule).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Push the oxygen lone pair in, the π pair out
The negative oxygen O4 donates a lone pair to make an N=O π bond. Nitrogen already has four bonds, so the existing N=O3 π pair moves onto O3 at the same time.
As setas curvas
- A lone pair on O4 becomes the new N=O4 π bond; O4 becomes neutral.
- The N=O3 π pair moves onto O3, which becomes negative; nitrogen stays N⁺ with an octet.
Why can't nitrogen be neutral?
Nitrogen with four bonds and no lone pair is always +1.
Equivalent contributor
The second drawing is the same as the first with the oxygens swapped. Because the two forms are equivalent, both N–O bonds are identical (bond order 1.5) and each oxygen carries −½ charge.
O que você vai praticar
Swap the N=O and N–O⁻ positions in nitromethane and conclude that both N–O bonds are the same.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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