Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Oxocarbenium major form
Condições: The 1-methoxyethyl cation (no reagent; redraw the ion).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen donates into the empty orbital
The ether oxygen beside the cationic carbon has a lone pair aligned with the empty p orbital. Sharing it forms a C=O π bond, so carbon gains an octet and oxygen takes the + charge.
As setas curvas
- An oxygen lone pair becomes the C2=O3 π bond, filling the carbocation's empty orbital.
Pick the major contributor
Full octets on every atom outweigh putting + on the more electronegative atom.
Oxocarbenium contributor
CH3CH=O⁺CH3 has a C=O π bond and the positive charge on oxygen. This stabilisation explains why acetal hydrolysis and glycoside chemistry run through oxocarbenium ions and why α-alkoxy carbocations form far faster than plain secondary cations.
O que você vai praticar
Use an oxygen lone pair to give the 1-methoxyethyl cation an all-octet oxocarbenium contributor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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