Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Encontre a estrutura contribuinte inválida do nitrometano
Condições: Nitromethane, CH3NO2; compare four drawings with the same atom connectivity.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual desenho NÃO é uma estrutura de ressonância válida do nitrometano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH3–N(=O)=O, duas ligações duplas N=O e nenhuma carga
O nitrogênio teria cinco ligações e dez elétrons, o que um átomo do segundo período não comporta.
Esta não CH3–N⁺(=O)–O⁻, ligação dupla com o primeiro oxigênio
Esta é uma estrutura contribuinte válida: todos os átomos têm octeto.
Esta não CH3–N⁺(–O⁻)=O, ligação dupla com o segundo oxigênio
Esta é a estrutura contribuinte válida equivalente, obtida trocando os papéis dos oxigênios.
Esta não CH3–N²⁺(–O⁻)2, todas as ligações N–O simples
O nitrogênio tem só seis elétrons e há três cargas, então esta é uma estrutura contribuinte muito minoritária, mas não excede o octeto e continua sendo uma estrutura válida.
Solução explicada
Átomos do segundo período, como o nitrogênio, comportam no máximo oito elétrons de valência. Duas ligações duplas N=O mais a ligação N–C dariam ao nitrogênio cinco ligações, dez elétrons, então esse desenho é impossível. As duas estruturas contribuintes válidas têm, cada uma, uma N=O e uma N–O⁻ com N⁺.
O que você vai praticar
Identifique o desenho do nitrometano que viola a regra do octeto e, por isso, não pode ser uma estrutura de ressonância.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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