Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Resonance or tautomerism?
Condições: Acetone, its enol and its enolate
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair are resonance contributors of one species (not tautomers)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH2=C(O⁻)CH3 and ⁻CH2–C(=O)CH3
Same atoms, same connectivity; only the π electrons and charge moved.
Esta não CH3C(=O)CH3 and CH2=C(OH)CH3
A hydrogen moved from carbon to oxygen: tautomers.
Esta não CH3C(=O)CH3 and CH3C(OH)=CH2 drawn with H on the methyl
Any structure with OH needs a proton on oxygen, a moved nucleus.
Esta não CH2=C(OH)CH3 and CH2=C(O⁻)CH3
These differ by a proton: acid and conjugate base, not contributors.
Solução explicada
Resonance contributors share every atom position and differ only in electrons. The two enolate drawings (charge on O vs on C) qualify. Keto and enol forms differ in where a hydrogen is attached, so they are tautomers in equilibrium.
O que você vai praticar
Classify pairs of structures as resonance contributors or tautomers by checking whether any atom moved.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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