Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ordene as estruturas contribuintes da formamida
Condições: Formamide, HCONH2; all three structures have the same atom positions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas estruturas contribuintes da formamida da menos para a mais importante para o híbrido de ressonância.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos importante a mais importante
- H2N–CH⁺–O⁻ (forma de carbocátion)
O carbono tem só seis elétrons e há duas cargas: a menos importante.
- H2N⁺=CH–O⁻ (forma imínio–alcóxido)
Todos os octetos estão completos e a carga negativa está no oxigênio, mas a separação de cargas a torna minoritária.
- H2N–CH=O (forma neutra)
Todos os octetos completos e nenhuma carga formal: a estrutura contribuinte principal.
Solução explicada
Octetos completos pesam mais; em seguida, o menor número de cargas formais. A forma neutra H2N–CH=O tem octetos completos e nenhuma carga, então é a principal. H2N⁺=CH–O⁻ mantém todos os octetos e coloca a carga negativa no oxigênio, por isso é uma estrutura contribuinte importante, que explica o nitrogênio plano e a rotação lenta em torno da C–N. H2N–CH⁺–O⁻ deixa o carbono com apenas seis elétrons, então é a menos importante.
O que você vai praticar
Ordene três estruturas de ressonância da formamida por importância usando octetos, carga formal e eletronegatividade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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