Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Fenol: doação da hidroxila para o carbono para
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio da hidroxila doa elétrons ao anel
Um par isolado do oxigênio do fenol se sobrepõe ao sistema π do anel. Formar uma ligação π C=O com o carbono ipso empurra o par π ipso–orto para o carbono orto, gerando um íon oxônio e um carbânion em orto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio se torna a ligação π C=O com o carbono ipso; o oxigênio agora tem três ligações e carga positiva.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto, que se torna um carbânion.
O carbânion passa para o carbono para
O par isolado em orto está vizinho à ligação π meta–para, então pode empurrar esse par ao longo do anel. A carga negativa termina no carbono para, oposto ao grupo hidroxila; os carbonos meta nunca a recebem.
As setas curvas
- O par isolado do carbono orto forma uma ligação π com o carbono meta vizinho.
- O par π meta–para vai para o carbono para como par isolado, e o carbono para passa a ter a carga negativa.
Contribuinte carbânion em para do fenol
Nesse contribuinte minoritário, o carbono para é um carbânion e o oxigênio é um íon oxônio. Ele explica por que o fenol é fortemente ativado e por que a bromação e a nitração do fenol ocorrem nos carbonos orto e para.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do oxigênio do fenol através do anel, primeiro até um carbono orto e depois até o carbono para, para desenhar o contribuinte carbânion em para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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