Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Radical pentadienila: levando o radical para C3
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O radical em C5 se emparelha com metade de C3=C4
O elétron desemparelhado em C5 se emparelha com um elétron da ligação π C3=C4 adjacente, formando uma ligação π C4=C5. O outro elétron π fica em C3, e o radical se desloca dois carbonos em direção ao centro.
As setas curvas
- Meia ponta: o elétron desemparelhado do C5 terminal vai para a região C4–C5.
- Meia ponta: um elétron da ligação π C3=C4 se junta a ele para completar a ligação π C4=C5.
- Meia ponta: o outro elétron de C3=C4 fica em C3, o carbono central, como o novo radical.
Contribuinte com radical central
Nesse contribuinte, o radical está em C3, entre duas ligações C=C. Junto com as formas em C1 e C5, ele mostra que o elétron desemparelhado se distribui pelos três carbonos ímpares, nunca em C2 ou C4, o que torna o radical pentadienila mais estável que o radical alila.
O que você vai praticar
Use três setas de meia ponta para levar o elétron desemparelhado do radical 2,4-pentadienila de C5 para o carbono central C3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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