Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₅H₁₃N sem banda de N–H: N,N-dietilmetilamina
Condições: EI-MS: M⁺ m/z 87; IR: no band 3300–3500 cm⁻¹; ¹H NMR δ 2.42 (q, 4H), 2.20 (s, 3H), 1.02 (t, 6H); ¹³C NMR three signals
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma substância desconhecida mostra M⁺ em m/z 87, nenhuma absorção no IV entre 3300 e 3500 cm⁻¹, RMN de ¹H δ 2.42 (q, 4H), 2.20 (s, 3H), 1.02 (t, 6H) e três sinais de ¹³C. Qual estrutura é compatível?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N,N-Dietilmetilamina
Amina terciária com dois grupos N–CH₂CH₃ equivalentes e um N–CH₃: q 4H, s 3H, t 6H e três sinais de ¹³C.
Esta não N,N-Dimetilpropan-1-amina
Também é terciária, mas o simpleto seria de 6H (dois N–CH₃) e a cadeia propila acrescenta um sexteto; quatro sinais de ¹³C.
Esta não N-Etilpropan-1-amina
Uma amina secundária: mostraria uma banda de N–H e um sinal de N–H trocável.
Esta não Pentan-1-amina
Uma amina primária: duas bandas de N–H e cinco carbonos diferentes.
Solução explicada
Um M⁺ ímpar indica um número ímpar de nitrogênios, e 87 corresponde a C₅H₁₃N. A ausência de banda de N–H indica uma amina terciária. Um quarteto de 4H e um tripleto de 6H são dois grupos etila equivalentes, e o simpleto de 3H em δ 2.2 é um N–CH₃, o que dá três ambientes de carbono: N,N-dietilmetilamina.
O que você vai praticar
Monte uma amina terciária a partir da regra do nitrogênio, da ausência de banda de N–H e do desdobramento no RMN de ¹H.
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