Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
A sharp band at 2250 cm⁻¹
Condições: Molecular formula C₄H₇N. IR: sharp, medium band at 2250 cm⁻¹; no bands between 3200 and 3500 cm⁻¹; nothing between 1600 and 1800 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which functional group accounts for the 2250 cm⁻¹ band and both degrees of unsaturation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A nitrile, C≡N
A C≡N triple bond is two degrees of unsaturation and absorbs sharply near 2250 cm⁻¹ with no N–H band.
Esta não A terminal alkyne with an amine elsewhere
A terminal alkyne shows a sharp ≡C–H stretch near 3300 cm⁻¹ and its C≡C absorbs near 2100–2150 cm⁻¹; an NH₂ group would add bands at 3300–3500 cm⁻¹.
Esta não An imine, C=N
A C=N stretch appears near 1640–1690 cm⁻¹, where this spectrum is empty, and an imine supplies only one degree of unsaturation.
Esta não A ketone, C=O
The formula contains no oxygen, and no band appears near 1715 cm⁻¹.
Solução explicada
DoU = (2 × 4 + 2 + 1 − 7)/2 = 2; nitrogen adds one to the numerator. A triple bond uses both degrees. Between the two triple-bond options, only C≡N absorbs at 2250 cm⁻¹ without any band near 3300 cm⁻¹; an alkyne C≡C sits lower and a terminal alkyne adds a strong ≡C–H band. The empty 1600–1800 cm⁻¹ region excludes C=N and C=O. Butanenitrile, shown with the answer, is one consistent structure; 2-methylpropanenitrile fits these data equally well, and ¹H NMR would separate them.
O que você vai praticar
Identify the functional group responsible for a sharp 2250 cm⁻¹ band in C₄H₇N.
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