Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Escolhendo um agente de resolução para a 1-feniletilamina racêmica
Condições: Racemic 1-phenylethylamine; salt formation and crystallisation from methanol; the amine is freed afterwards with aqueous NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que ácido deve ser adicionado à 1-feniletilamina racêmica para separar seus enantiômeros por cristalização?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido (2R,3R)-tartárico, um único enantiômero de um ácido quiral
Ele dá (R)-amina·(R,R)-tartarato e (S)-amina·(R,R)-tartarato, sais diastereoisoméricos com solubilidades diferentes; um deles cristaliza e, em seguida, o NaOH libera o enantiômero único da amina.
Esta não Ácido clorídrico
O HCl é aquiral; assim, os dois cloretos de amônio são enantiômeros com a mesma solubilidade e não podem ser separados por cristalização.
Esta não Ácido tartárico racêmico
Com os dois enantiômeros do ácido presentes, cada sal tem como par sua própria imagem especular; por isso, os sais cristalizam juntos como pares enantioméricos.
Esta não Ácido meso-tartárico
O ácido meso-tartárico é aquiral; assim, seus dois sais de amina são enantiômeros e têm a mesma solubilidade.
Solução explicada
Enantiômeros só podem ser separados por cristalização depois de convertidos em diastereoisômeros. Combinar a amina racêmica com um único enantiômero de um ácido quiral, como o ácido (2R,3R)-tartárico, dá dois sais diastereoisoméricos de solubilidades diferentes; após a filtração, o NaOH aquoso desprotona o íon amônio e libera a amina resolvida.
O que você vai praticar
Planeje a resolução clássica de uma amina racêmica escolhendo um ácido de resolução adequado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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