Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Qual 1,3-dimetilciclo-hexano é quiral?
Condições: Ring isomers of dimethylcyclohexane, drawn with wedges.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual destes compostos é quiral?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-1,3-Dimetilciclo-hexano
Com uma metila para cima e outra para baixo, nenhum plano de simetria se mantém; (1R,3R) e (1S,3S) são enantiômeros.
Esta não cis-1,3-Dimetilciclo-hexano
Um plano de simetria que passa por C2 e C5 o torna meso e aquiral.
Esta não 1,1-Dimetilciclo-hexano
Não há estereocentros, e há um plano de simetria que passa por C1 e C4.
Esta não trans-1,4-Dimetilciclo-hexano
Um plano de simetria que passa por C1 e C4 o torna aquiral; nenhum dos carbonos é estereocentro.
Solução explicada
No cis-1,3-dimetilciclo-hexano, um plano de simetria passa pelo C2 e pelo C5 e leva um carbono com metila sobre o outro; portanto, ele é meso. No isômero trans, uma metila está para cima e a outra para baixo, o que elimina esse plano: o trans-1,3-dimetilciclo-hexano é quiral e existe como um par de enantiômeros.
O que você vai praticar
Decida qual isômero de ciclo-hexano dissubstituído é quiral procurando um plano de simetria interno nos isômeros 1,3 cis e trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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