Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Chiral without a stereocentre
Condições: Four compounds with no tetrahedral stereocentre.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound is chiral even though it has no stereocentre?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Penta-2,3-diene (CH3CH=C=CHCH3)
Each end carries H and CH3 in perpendicular planes: no mirror plane, chiral.
Esta não 3-Methylbuta-1,2-diene ((CH3)2C=C=CH2)
One end has two identical methyls and the other two H; mirror planes exist, achiral.
Esta não (E)-But-2-ene
Planar alkene with a mirror plane in the molecular plane: achiral.
Esta não Propan-2-ol
C2 carries two identical methyls, so no stereocentre and achiral.
Solução explicada
In an allene the two terminal CH(R) planes are perpendicular. With two different groups on each end, the molecule and its mirror image cannot be superimposed: it is axially chiral.
O que você vai praticar
Recognise axial chirality in a 1,3-disubstituted allene that has no stereocentre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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