Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Qual but-2-eno fornece o meso-2,3-dibromobutano?
Condições: meso-2,3-Dibromobutane was prepared with Br2 in CH2Cl2 (anti addition via a bromonium ion).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual alceno era o material de partida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-But-2-eno
Alceno trans + adição anti dá o dibrometo meso.
Esta não (Z)-But-2-eno
Alceno cis + adição anti dá o par racêmico (2R,3R)/(2S,3S).
Esta não But-1-eno
A adição ao but-1-eno dá o 1,2-dibromobutano, de constituição diferente.
Esta não 2-Metilpropeno
Isso dá o 1,2-dibromo-2-metilpropano, sem estereocentros.
Solução explicada
A adição anti coloca os dois bromos em faces opostas. A partir do alceno trans, as metilas e os bromos ficam dispostos de modo que as duas metades sejam imagens especulares: o composto meso (2R,3S). O alceno cis daria, em vez disso, o par racêmico (2R,3R)/(2S,3S).
O que você vai praticar
Parta de um dibrometo meso e chegue à geometria do alceno exigida pela adição anti estereoespecífica de Br2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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