Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Encontre o erro: descritores do meso-2,3-dibromobutano
Condições: A student labels (2R,3S)-2,3-dibromobutane and (2S,3R)-2,3-dibromobutane as an enantiomeric pair.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que está errado na afirmação do estudante?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Os dois descritores nomeiam o mesmo composto meso aquiral
Metades idênticas com descritores opostos geram um plano de simetria; numerar a partir da outra extremidade troca os descritores.
Esta não São diastereoisômeros, não enantiômeros
Diastereoisômeros são compostos diferentes; estes são o mesmo composto.
Esta não Os descritores estão corretos; são enantiômeros
Enantiômeros precisam ser não sobreponíveis, mas esta molécula se sobrepõe à sua imagem especular.
Esta não O 2,3-dibromobutano não tem estereocentros
C2 e C3 têm, cada um, quatro grupos diferentes.
Solução explicada
Como as duas metades do 2,3-dibromobutano são idênticas, a numeração pode começar por qualquer extremidade; assim, (2R,3S) e (2S,3R) descrevem a mesma molécula. Essa molécula tem um plano de simetria interno, então é aquiral e é sua própria imagem especular: um único composto meso, e não um par.
O que você vai praticar
Diagnostique por que dois descritores de uma molécula simétrica que parecem imagens especulares na verdade nomeiam um único composto meso.
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