Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Projeções de Newman anti e gauche do 2,3-dibromobutano
Condições: Both projections look down the C2–C3 bond of (2R,3R)-2,3-dibromobutane; one has the Br atoms anti (180°), the other gauche (60°).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a relação entre as projeções de Newman anti e gauche do (2R,3R)-2,3-dibromobutano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Idênticas: são confôrmeros do mesmo composto
A rotação em torno de uma ligação simples as interconverte, e ambas são (2R,3R).
Esta não Diastereoisômeros
Diastereoisômeros diferem na configuração de um estereocentro; aqui nenhuma configuração muda.
Esta não Enantiômeros
A imagem especular seria (2S,3S); a rotação nunca inverte um centro.
Esta não Isômeros constitucionais
A conectividade dos átomos é a mesma nas duas projeções.
Solução explicada
Girar em torno da ligação simples C2–C3 transforma uma projeção na outra sem romper nenhuma ligação, e os dois centros continuam (2R,3R). São duas conformações do mesmo composto, e não estereoisômeros.
O que você vai praticar
Diferencie confôrmeros de um mesmo composto de estereoisômeros configuracionais verificando se a rotação em torno da ligação simples os interconverte.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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