Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Classifique os compostos pelo número de estereoisômeros
Condições: Count all stereoisomers of each constitution, including meso forms.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes compostos do menor para o maior número de estereoisômeros.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos estereoisômeros a mais estereoisômeros
- Propan-2-ol
O C2 tem duas metilas: nenhum estereocentro, 1 estereoisômero.
- Butan-2-ol
Um estereocentro: um par de enantiômeros, 2.
- 2,3-Dibromobutano
Dois centros, mas metades idênticas: o par (R,R)/(S,S) mais uma forma meso, 3.
- 2,3-Dibromopentano
Dois centros com extremidades diferentes: nenhuma forma meso, os 2² = 4 completos.
- 2,3,4-Tricloro-hexano
Três estereocentros e nenhuma simetria: 2³ = 8.
Solução explicada
Conte os estereocentros n, tome 2ⁿ como máximo e depois remova as duplicatas das formas meso. O propan-2-ol não tem nenhum (1); o butan-2-ol tem um (2); o 2,3-dibromobutano simétrico tem dois, mas uma forma meso (3); o 2,3-dibromopentano assimétrico tem dois, sem forma meso (4); e o 2,3,4-tricloro-hexano tem três, sem simetria (8).
O que você vai praticar
Classifique cinco compostos pelo número de estereoisômeros, aplicando 2ⁿ e descontando as duplicatas causadas pela simetria meso.
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