Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Redução da (R)-3-hidroxibutan-2-ona com NaBH4
Condições: (R)-3-Hydroxybutan-2-one ((R)-acetoin), NaBH4, MeOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que conjunto de produtos o NaBH4 fornece a partir da (R)-3-hidroxibutan-2-ona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (2R,3R)-diol e meso-(2R,3S)-diol, diastereoisômeros em quantidades diferentes
O C3 é fixo; o C2 é criado em qualquer uma das faces, e estados de transição diastereoisoméricos dão uma mistura desigual.
Esta não Uma mistura racêmica de (2R,3R)- e (2S,3S)-diol
O C3 não é afetado pelo NaBH4; portanto, não pode se tornar S.
Esta não (2R,3R)-diol e diol meso exatamente na proporção 1:1
As faces da carbonila são diastereotópicas, não enantiotópicas; portanto, não se esperam quantidades iguais.
Esta não Apenas o diol meso
O NaBH4 não é tão seletivo; as duas faces reagem em alguma medida.
Solução explicada
O hidreto pode se adicionar a qualquer uma das faces da carbonila do C2, tornando o C2 R ou S, enquanto o C3 permanece R. O (2R,3R)-butano-2,3-diol é quiral e o (2S,3R) é o diol meso; eles são diastereoisômeros. Como o estereocentro existente torna diferentes as duas faces da cetona, os estados de transição são diastereoisoméricos, e os produtos se formam em quantidades diferentes e podem ser separados.
O que você vai praticar
Preveja os produtos estereoisoméricos quando um novo estereocentro é criado ao lado de um já existente e avalie se eles se formam em quantidades iguais.
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