Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Cyclopentadiene deprotonation (aromatic anion)
Condiciones: NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes an sp³ C–H
The only sp³ carbon, the CH2, carries the acidic hydrogens. Its C–H electrons stay on carbon, which joins the ring's π system.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to one CH2 hydrogen.
- The C–H bond pair stays on carbon as a lone pair in a p orbital.
Why so acidic?
The anion has 6 π electrons in a planar, cyclic, fully conjugated ring: Hückel aromatic.
Cyclopentadienide
The carbanion lone pair sits in a p orbital, giving a planar ring with 6 π electrons; the −1 charge is shared equally by all five carbons. Hydroxide becomes water.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing a CH2 hydrogen of cyclopentadiene to give the aromatic cyclopentadienyl anion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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