Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Thiol deprotonation
Condiciones: NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes the S–H proton
The S–H hydrogen is the acidic one. Sulfur is large, so the negative charge of thiolate is spread over a bigger, more polarizable atom.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the thiol hydrogen.
- The S–H bond pair stays on sulfur, giving thiolate.
Thiol vs alcohol
Down a group, size beats electronegativity for acidity.
Ethanethiolate
Sulfur has one bond and three lone pairs (−1). Because the thiol is about five pKa units more acidic than water, hydroxide converts it essentially completely; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the S–H proton of ethanethiol to give ethanethiolate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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