Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
H2SO4 protonates ethanol
Condiciones: H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ethanol acts as a base
In strong acid, the alcohol oxygen uses one of its two lone pairs as a base. Sulfuric acid (pKa −3) donates a proton from one of its O–H groups.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of ethanol bonds to the acidic O–H proton of H2SO4.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Why protonate?
Protonation converts –OH (leaving group HO⁻, a strong base) into –OH2⁺ (leaving group water, a weak base).
Ethyloxonium and hydrogen sulfate
Oxygen now has three bonds and one lone pair, so it carries +1. Ethyloxonium (pKa ≈ −2) and H2SO4 (pKa −3) are close in strength, so the equilibrium sits roughly balanced, but enough oxonium forms to start dehydration or substitution.
Qué vas a practicar
Draw an ethanol oxygen lone pair taking a proton from sulfuric acid to form the ethyloxonium ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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