Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Methoxide-catalysed transesterification of triacetin to methyl acetate
Condiciones: CH3OH, NaOCH3 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Methoxide adds to an ester carbonyl
Methoxide adds to the carbonyl carbon of a primary acetate of triacetin. In biodiesel production the same step converts fatty acid triglycerides to fatty acid methyl esters.
Las flechas curvas
- The methoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
The glycerol alkoxide leaves
The oxide re-forms the C=O and the glyceryl alkoxide is expelled, giving methyl acetate.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond breaks onto the glycerol oxygen.
Why is methoxide only a catalyst?
Compare with saponification.
Regenerate methoxide
The glyceryl alkoxide takes a proton from methanol, giving the alcohol and a new methoxide that attacks the next ester.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the methanol proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Methyl acetate
Methyl acetate forms and methoxide is regenerated. Repeating this on the other two esters gives three methyl acetates and glycerol.
Qué vas a practicar
Draw one methoxide-catalysed ester exchange of triacetin: methoxide addition, loss of the glycerol alkoxide and regeneration of methoxide from methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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