Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Basic hydrolysis of methyl N-methylcarbamate to methylamine
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Hydroxide adds to the carbamate carbonyl
Hydroxide adds to the carbonyl carbon, which carries both an oxygen and a nitrogen substituent.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Methoxide leaves
The oxide re-forms the C=O and the better leaving group departs: methoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) rather than methylamide (pKa ≈ 40).
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond breaks onto the methoxy oxygen.
Which group leaves?
Compare leaving-group basicity.
Methoxide deprotonates the carbamic acid
Methoxide takes the acidic O–H proton, giving the N-methylcarbamate anion and methanol.
Las flechas curvas
- The methoxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Water protonates the nitrogen
Water protonates the carbamate nitrogen, giving a zwitterion. This makes the nitrogen a neutral leaving group.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
Loss of CO2
The carboxylate lone pair forms a second C=O as the C–N bond breaks, releasing CO2 and methylamine.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair forms the new C=O π bond.
- The C–N bond breaks onto nitrogen.
Hydroxide captures CO2
In base, CO2 is trapped by hydroxide as hydrogen carbonate, which pulls the decarboxylation forward.
Las flechas curvas
- The hydroxide lone pair bonds to the CO2 carbon.
- A C=O π pair moves onto oxygen.
Methylamine
Methylamine, methanol and hydrogen carbonate form (with excess hydroxide the hydrogen carbonate becomes carbonate).
Qué vas a practicar
Draw hydroxide addition to methyl N-methylcarbamate, loss of methoxide, deprotonation, N-protonation and loss of CO2 that liberate methylamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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