Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Abre una lactona de cinco miembros
Condiciones: Gamma-butyrolactone and hydroxide in water. One solvent water mediates proton exchange after ring opening. Finish at the hydroxycarboxylate before acid workup; spectator cation omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Encuentro con la base acuosa
El hidróxido aporta el nuevo enlace C–O. Su propio oxígeno queda neutro, mientras que el oxígeno original del carbonilo queda aniónico.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Resuelve el centro tetraédrico
El enlace acilo–oxígeno abre el anillo, mientras que la cadena carbonada y el enlace alquilo–oxígeno se mantienen intactos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Intercambia un protón con el disolvente
El alcóxido terminal que se formó al abrir el anillo intercambia un protón con el agua explícita. La mediación del disolvente evita afirmar un salto directo de protón a larga distancia a lo largo de la cadena.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Atrapa el grupo ácido carboxílico
El hidróxido regenerado desprotona el grupo carboxilo, que es más ácido; no se especifica un tratamiento ácido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El carbonilo se vuelve a formar, y el oxígeno del hidróxido entrante termina como el oxígeno del carboxilato con enlace sencillo. El heteroátomo saliente queda protonado. La carga negativa inicial se conserva sobre el carboxilato; el catión espectador se omite en todas las etapas.
Qué vas a practicar
Distingue la ruptura acilo–oxígeno de la apertura del anillo frente a la ruptura del enlace alquilo–oxígeno del conector, con intercambio de protones explícito con el disolvente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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