Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Un éster que pierde su grupo alquilo
Condiciones: tert-Butyl acetate under aqueous acidic conditions. Follow the specified alkyl–oxygen-cleavage/isobutene branch, not water capture. Counteranion omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro con el éster en medio ácido
Esta ruta especificada usa el éster protonado en el oxígeno alcoxi. Es una especie reactiva del equilibrio ácido, no una afirmación de que la protonación del alcoxi domine el equilibrio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Sigue la rama de ruptura especificada
Se obtienen un ácido carboxílico neutro y un carbocatión terciario; el enlace acilo–oxígeno no se ha roto.
Las flechas curvas
- El par del enlace alquilo–oxígeno regresa al oxígeno y deja al carbono terciario deficiente en electrones.
Completa la rama del carbocatión
La eliminación da un alqueno terminal sin ambigüedad E/Z. El catalizador ácido se regenera con una identidad de protón distinta.
Nota: Los tres grupos metilo son equivalentes. Quita el hidrógeno beta dibujado para formar el alqueno.
Las flechas curvas
- El agua acepta el hidrógeno beta seleccionado.
- El par del enlace C–H beta forma el enlace pi del alqueno y elimina el carbocatión.
Productos
El oxígeno alcoxi del éster original permanece sobre el ácido, a diferencia de la hidrólisis ordinaria del enlace acilo–oxígeno. Los tres carbonos metilo quedan en el isobuteno, y el protón seleccionado unido al carbono ahora reside en el hidronio.
Qué vas a practicar
Contrasta la ruptura alquilo terciario–oxígeno con la sustitución de acilo y completa la rama de eliminación del carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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