Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidroliza un éster con un grupo saliente estabilizado por resonancia
Condiciones: Phenyl acetate and one equivalent of hydroxide in water, without excess base. Follow acyl cleavage, not substitution on the phenyl ring. Phenol is less acidic than acetic acid; spectator cation omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro con la base acuosa
El hidróxido aporta el nuevo enlace C–O. Su propio oxígeno queda neutro, mientras que el oxígeno carbonílico original queda aniónico.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Resuelve el centro tetraédrico
La ruptura ocurre en el enlace de acilo y se conserva el sustituyente unido al heteroátomo del grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Resuelve el par ácido–base
El ácido transfiere su protón al anión del grupo saliente. Incluso este grupo saliente estabilizado es lo bastante básico en relación con un carboxilato como para favorecer la dirección de transferencia de protón mostrada.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El carbonilo se vuelve a formar y el oxígeno del hidróxido entrante termina como el oxígeno del carboxilato con enlace sencillo. El heteroátomo saliente queda protonado. La carga negativa inicial se conserva sobre el carboxilato; el catión espectador se omite en todas las etapas.
Qué vas a practicar
Determina por qué el fenóxido puede tanto salir como aceptar el protón del ácido carboxílico sin convertirse en el portador final de la carga.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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