Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Acid hydrolysis of trimethyl orthoacetate to methyl acetate
Condiciones: H3O⁺, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Protonate a methoxy oxygen
Hydronium protonates one methoxy oxygen, turning it into a methanol leaving group.
Las flechas curvas
- The methoxy oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Methanol leaves
A neighbouring methoxy lone pair forms a C=O⁺ π bond as methanol departs. The resulting dialkoxycarbenium ion is strongly stabilised by both oxygens; no free carbocation forms.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing methanol.
Why is no carbocation drawn?
Look at the atoms next to the cationic carbon.
Water adds
Water attacks the oxocarbenium carbon, giving a protonated hemiorthoester.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O⁺ π pair moves back onto the methoxy oxygen.
Water removes the extra proton
A water molecule takes one proton from the new oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate a second methoxy oxygen
Hydronium protonates another methoxy oxygen.
Las flechas curvas
- The methoxy oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
A second methanol leaves
The OH lone pair forms the C=O π bond as methanol departs, giving the O-protonated ester.
Las flechas curvas
- The OH lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing methanol.
Deprotonate to the ester
Water removes the proton from the carbonyl oxygen, giving methyl acetate and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Methyl acetate
Methyl acetate and two methanols form; hydronium is regenerated. Orthoesters are stable to base but hydrolyse readily in acid, like acetals.
Qué vas a practicar
Draw hydrolysis of trimethyl orthoacetate: protonation, loss of methanol to a dialkoxycarbenium ion, water addition, a second methanol loss and deprotonation to methyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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