Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Labelled saponification gives ¹⁸O-acetate
Condiciones: Na¹⁸OH, H2¹⁸O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide adds to the ester carbonyl
The labelled hydroxide oxygen forms the new C–O bond to the acyl carbon; this is the bond that carries the label into the product.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move onto the carbonyl oxygen, giving an alkoxide.
Where does the label go?
Follow the ¹⁸O from hydroxide.
The tetrahedral intermediate collapses
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and the alkoxide is expelled. The alkoxide is a poor leaving group, but the push from O⁻ and heat make this step go.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond to the alkoxy group breaks onto that oxygen.
The alkoxide deprotonates the carboxylic acid
A carboxylic acid (pKa ≈ 5) next to an alkoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) transfers its proton at once. This irreversible acid–base step is why saponification goes to completion.
Las flechas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the resonance-stabilised carboxylate.
¹⁸O-acetate and ethanol
The label sits in the acetate (shared by both carboxylate oxygens through resonance), and ethanol carries no label. This is the classic evidence that the acyl–oxygen bond breaks.
Qué vas a practicar
Track an ¹⁸O label from hydroxide through addition, loss of ethoxide and proton transfer to show acyl–oxygen cleavage in saponification.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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