Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hydroxide opens phthalimide to 2-carbamoylbenzoate
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide adds to an imide carbonyl
The nitrogen lone pair of an imide is shared by two carbonyls, so each C=O is more electrophilic than in a simple amide. Hydroxide adds to one of them.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
The ring opens
The oxide re-forms the C=O and the C–N bond breaks. The departing nitrogen is an amide anion stabilised by the remaining carbonyl, a much better leaving group than NH2⁻.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–N bond breaks onto nitrogen.
Why is the imide nitrogen a good leaving group?
Look at what the nitrogen is attached to after cleavage.
Proton transfer
The amidate nitrogen takes the acidic carboxylic acid proton, giving the primary amide and the carboxylate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
2-Carbamoylbenzoate
The ring-opened amide–carboxylate (phthalamate, Na⁺ omitted) forms. Further heating in base would hydrolyse the amide too.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide addition to one imide carbonyl of phthalimide, ring opening by C–N cleavage and the proton transfer to 2-carbamoylbenzoate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas