Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Saponificación del 4-nitrobenzoato de etilo a 4-nitrobenzoato
Condiciones: NaOH, H2O/EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al carbonilo activado del éster
El hidróxido ataca el carbono carbonílico del 4-nitrobenzoato de etilo. El grupo nitro en para retira densidad electrónica a través del anillo por efecto inductivo y por resonancia, así que este carbonilo es más electrófilo y se saponifica más rápido que el benzoato de etilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al carbono carbonílico pobre en electrones.
- Los electrones π del C=O pasan al oxígeno carbonílico y se forma el alcóxido tetraédrico.
Se expulsa el etóxido
El par solitario del óxido vuelve a formar el enlace C=O y expulsa etóxido. Queda ácido 4-nitrobenzoico junto a un ion etóxido muy básico.
Las flechas curvas
- El par solitario del O⁻ regresa para reconstruir el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–OEt y sus electrones se van con el oxígeno del etoxilo.
El etóxido desprotona el ácido 4-nitrobenzoico
El ácido 4-nitrobenzoico (pKa ≈ 3.4) es aún más ácido que el ácido benzoico, y el etóxido (pKa del ácido conjugado ≈ 16) le retira el protón de inmediato. Este paso irreversible lleva la saponificación hasta completarse.
Las flechas curvas
- El par solitario del etóxido atrapa el protón del ácido carboxílico.
- Los electrones del enlace O–H permanecen sobre el oxígeno y se forma 4-nitrobenzoato.
4-Nitrobenzoato y etanol
Se forman 4-nitrobenzoato de sodio (Na⁺ omitido) y etanol; el grupo nitro no cambia. Acidificar en un tratamiento posterior precipitaría el ácido 4-nitrobenzoico.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de hidróxido al 4-nitrobenzoato de etilo, la pérdida de etóxido y la transferencia de protón que da 4-nitrobenzoato y etanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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