Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Saponificación del acetato de (R)-sec-butilo a (R)-butan-2-ol
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al carbonilo del acetilo
El hidróxido ataca el carbono carbonílico del acetilo del acetato de (R)-sec-butilo, no el estereocentro. Lo decide la reactividad del electrófilo: el carbono del C=O es mucho más electrófilo que el carbono secundario impedido, así que una SN2 en este último es mucho más lenta.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido forma un enlace con el carbono carbonílico del acetilo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico y se forma un alcóxido tetraédrico.
Se rompe el enlace acilo–oxígeno
El par solitario del óxido vuelve a formar el carbonilo y se rompe el enlace entre el carbono del acilo y el oxígeno del éster. El oxígeno sigue unido al estereocentro, así que su configuración no se altera.
Las flechas curvas
- El par solitario del O⁻ regresa para volver a formar el C=O del acetilo.
- El enlace C–O del acilo se rompe hacia el oxígeno del alcoxilo; el enlace O–C con el estereocentro no participa.
El alcóxido toma el protón del ácido acético
El alcóxido secundario desprotona el ácido acético (pKa ≈ 4.8) y se forman acetato y (R)-butan-2-ol. Esta transferencia de protón favorable hace irreversible la reacción.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón ácido del ácido acético.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno y se forma acetato.
(R)-Butan-2-ol y acetato
El (R)-butan-2-ol se forma con retención de la configuración, porque no se rompió ningún enlace del estereocentro. El acetato de sodio (Na⁺ omitido) es el otro producto; esta retención es la evidencia clásica de la ruptura acilo–oxígeno.
Qué vas a practicar
Dibuja la saponificación del acetato de (R)-sec-butilo y muestra por qué el (R)-butan-2-ol se forma con retención de la configuración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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