Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Saponificación del acetato de vinilo a acetaldehído y acetato
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al acetato de vinilo
El hidróxido ataca el carbono carbonílico del acetilo del acetato de vinilo. Los pares solitarios del oxígeno vinílico están parcialmente comprometidos con el C=C, así que este carbonilo de éster es un poco más electrófilo que el del acetato de etilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico.
- Los electrones π del C=O pasan al oxígeno carbonílico.
Sale el enolato
El par solitario del óxido vuelve a formar el C=O y expulsa el oxígeno vinílico como ion enolato. El enolato del acetaldehído es un grupo saliente mucho mejor que un alcóxido porque su carga se deslocaliza hacia el carbono.
Las flechas curvas
- El par solitario del O⁻ vuelve a formar el enlace π del carbonilo del acetilo.
- El enlace C–O del acilo se rompe hacia el oxígeno vinílico y se libera el enolato.
Resonancia del enolato
La carga del enolato se reparte entre el oxígeno y el carbono CH2 terminal. La estructura contribuyente de carbanión indica dónde se agregará el protón a continuación.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno entra para formar el enlace π C=O.
- El par π del C=C se desplaza al carbono terminal y coloca allí la carga negativa.
La protonación en el carbono da acetaldehído
El carbono del enolato toma el protón ácido del ácido acético, el ácido más fuerte presente. La protonación en el carbono da directamente acetaldehído; de todos modos, el alcohol vinílico (el enol) se tautomerizaría a la forma ceto, mucho más estable.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono terminal retira el protón del ácido acético y forma un enlace C–H.
- El par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno y se forma acetato.
Acetaldehído y acetato
Se forman acetaldehído y acetato de sodio (Na⁺ omitido). Como el grupo saliente termina como un compuesto carbonílico y no puede volver a adicionarse, los ésteres vinílicos sirven como donadores de acilo irreversibles.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido rompe el acetato de vinilo y luego sigue al grupo saliente enolato hasta que se convierte en acetaldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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