Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Rutas hacia un éster
Condiciones: Standard lab conditions for each pair.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de reactivos NO da un éster?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetona + etanol, H⁺
Una cetona no tiene grupo saliente; forma un hemicetal o cetal, no un éster.
Esta no Ácido acético + etanol, H2SO4, calor
Esta es la esterificación de Fischer y da acetato de etilo.
Esta no Cloruro de acetilo + etanol, piridina
La sustitución de acilo del cloruro por etanol da acetato de etilo.
Esta no Acetato de sodio + yodoetano, DMF
El carboxilato realiza una SN2 sobre el yodoetano y da acetato de etilo.
Solución explicada
Los ésteres se obtienen de un ácido carboxílico más un alcohol con catálisis ácida (Fischer), de un cloruro de acilo más un alcohol con piridina, o de un carboxilato más un halogenuro de alquilo primario (SN2 sobre el carbono). Una cetona no tiene grupo saliente en su carbono carbonílico, así que con un alcohol y ácido da un cetal, no un éster.
Qué vas a practicar
Reconoce qué pares de reactivos dan un éster y cuáles no.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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