Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Ácido 4-hidroxibutanoico en medio ácido
Condiciones: 4-Hydroxybutanoic acid, catalytic H2SO4, warm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido 4-hidroxibutanoico se calienta suavemente con una traza de ácido sulfúrico. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta γ-Butirolactona
El hidroxilo del C4 cierra un éster cíclico de cinco miembros.
Esta no Tetrahidrofurano
El carbonilo se conserva; el producto es un éster cíclico, no un éter cíclico.
Esta no Ácido but-3-enoico
La deshidratación de un alcohol primario a un alqueno requiere condiciones mucho más drásticas; la lactonización es mucho más rápida.
Esta no β-Propiolactona (de cuatro miembros)
El anillo incluye de C1 a C4 más el O: cinco átomos, no cuatro.
Solución explicada
El ácido protona el carbonilo, y el grupo hidroxilo del C4 de la misma molécula lo ataca. La pérdida de agua del intermediario tetraédrico cierra un anillo de cinco miembros. La reacción intramolecular y el anillo de cinco miembros sin tensión favorecen fuertemente la γ-butirolactona.
Qué vas a practicar
Predice la lactona que se forma cuando un γ-hidroxiácido se trata con ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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