Sustitución de acilo y elección del derivado

Cloruros de acilo y anhídridos

• Traza una transferencia de acilo activadaConstruye las instantáneas de adición y eliminación para un nucleófilo de oxígeno aniónico.
• Un alcohol neutro y un cloruro de aciloCompleta la acilación de un oxígeno neutro, incluida la captura del ácido, en lugar de partir de un alcóxido.
• Forma una amida a partir de metilaminaAdiciona metilamina a un cloruro de acilo y luego elimina un protón del nitrógeno para dar una amida neutra con un enlace N–H.
• Captura de un alcohol por un anhídridoSigue la ruptura acilo–oxígeno y usa el carboxilato coproducto para resolver un ion oxonio.
• Captura de un anhídrido por amoníacoDistingue los cambios de valencia del nitrógeno en la amonólisis de los de la acilación por oxígeno y conserva el ácido coproducto.
• Forma un tioéster con un dador de azufreTransfiere un grupo acilo al azufre y distingue la contabilidad de sus pares solitarios de la de un ataque por un tiol neutro.
• Usa un carboxilato como aceptor de aciloForma un anhídrido a través del oxígeno del carboxilato conservando ambos grupos carbonilo.
• N-(2-Hidroxietil)acetamida a partir de Ac2O y 2-aminoetanolAcetila selectivamente el nitrógeno del 2-aminoetanol con anhídrido acético, usando el acetato liberado para quitar el protón N–H.
• Paracetamol por N-acetilación del 4-aminofenol en aguaSintetiza paracetamol por N-acetilación del 4-aminofenol con anhídrido acético, con el acetato como grupo saliente y como base.
• Aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acéticoDibuja la acetilación del OH fenólico del ácido salicílico con anhídrido acético, catalizada por ácido sulfúrico y solo con intermediarios neutros o protonados, hasta obtener aspirina.
• Acetato de fenilo a partir de cloruro de acetilo y fenóxido de sodioAcetila el ion fenóxido en el oxígeno con cloruro de acetilo: adición al carbonilo y luego pérdida de cloruro para dar acetato de fenilo.
• N-Hidroxibenzamida a partir de cloruro de benzoílo e hidroxilaminaAcila la hidroxilamina en el nitrógeno con cloruro de benzoílo y usa bicarbonato para retirar el protón N–H, con lo que obtienes el ácido hidroxámico N-hidroxibenzamida.
• Azida de benzoílo a partir de cloruro de benzoílo y azida de sodioDibuja la sustitución del cloruro del cloruro de benzoílo por el ion azida mediante adición–eliminación, deteniéndote en la azida de benzoílo.
• Benzoato de terc-butilo a partir de cloruro de benzoílo con DMAPMuestra cómo la DMAP actúa como catalizador nucleofílico: forma el ion N-benzoilpiridinio, adiciona terc-butanol, libera la DMAP y desprotona con Et3N para obtener benzoato de terc-butilo.
• Protección Boc de la bencilamina con Boc2OProtege la bencilamina como su carbamato Boc: adición de la amina al Boc2O, pérdida de carbonato de terc-butilo, su fragmentación a CO2 y la transferencia de protón final.
• 2-Cloro-N-fenilacetamida a partir de cloruro de cloroacetiloMuestra por qué la anilina acila el carbono del cloruro de acilo del cloruro de cloroacetilo en lugar de desplazar el cloro del CH2Cl, y obtén 2-cloro-N-fenilacetamida.
• N,N-Dietilciclohexanocarboxamida a partir de su cloruro de ácidoPrepara N,N-dietilciclohexanocarboxamida a partir de cloruro de ciclohexanocarbonilo, usando una dietilamina como nucleófilo y la segunda como base.
• Metanólisis del anhídrido 2,2-dimetilsuccínicoPredice qué carbonilo del anhídrido 2,2-dimetilsuccínico ataca el metanol y dibuja la apertura del anillo hasta ácido 4-metoxi-2,2-dimetil-4-oxobutanoico.
• Ácido 5-(bencilamino)-5-oxopentanoico a partir de anhídrido glutáricoAbre el anhídrido glutárico con bencilamina y transfiere el protón N–H al carboxilato para formar la amida–ácido: ácido 5-(bencilamino)-5-oxopentanoico.
• Isobutirato de bencilo a partir de cloruro de isobutiriloEsterifica alcohol bencílico con cloruro de isobutirilo: adición del alcohol, pérdida de cloruro y desprotonación con piridina dan isobutirato de bencilo.
• Ácido maleanílico a partir de anhídrido maleico y anilinaAbre el anhídrido maleico con anilina y transfiere el protón al carboxilato, conservando el alqueno Z, para obtener ácido maleanílico.
• N-Bencilcarbamato de metilo a partir de cloroformiato de metiloPrepara el carbamato N-bencilcarbamato de metilo a partir de cloroformiato de metilo y bencilamina, eligiendo el cloruro como grupo que sale.
• Ftalato de monoetilo a partir de anhídrido ftálico y etanolAbre el anhídrido ftálico con etanol y transfiere el protón del oxonio al carboxilato a través de un segundo etanol para obtener ftalato de monoetilo.
• Propanotioato de S-etilo a partir de cloruro de propanoíloAcila el azufre del etanotiol con cloruro de propanoílo por adición–eliminación y luego deja que la piridina tome el protón del sulfonio para obtener propanotioato de S-etilo.
• Benzanilida por benzoilación de la anilina de Schotten–BaumannBenzoila la anilina en condiciones de Schotten–Baumann: adición del nitrógeno, pérdida de cloruro y eliminación del protón N–H por el hidróxido para obtener benzanilida.

Ésteres, lactonas y lactamas

• Completa una etapa de aminólisis especificadaElige la ruptura de enlace durante el colapso de un intermediario de aminólisis desprotonado.
• De un éster a una amida primariaAminólisis completa de un éster, incluida la transferencia de protón que falta en un ejercicio aislado de colapso del intermediario tetraédrico.
• Una amina unida por una cadena cierra sobre un cloruro de aciloConstruye una lactama de cinco miembros siguiendo la cadena y el enlace N–H restante.
• Un alcohol unido por una cadena cierra sobre un cloruro de aciloConstruye una lactona por sustitución nucleofílica de acilo intramolecular, no por sustitución en el carbono ni por una simple neutralización ácido–base.
• Intercambia el grupo alcoxi de un ésterSigue la sustitución de acilo reversible y regenera explícitamente un catalizador de alcóxido a partir del disolvente alcohólico.
• Reduce un éster mediante dos entregas de hidruroSigue dos transferencias distintas de Al–H a través de un aldehído y luego asigna ambos oxígenos del éster a alcoholes en un tratamiento (workup) aparte.

Activación de ácidos y planificación de rutas

• Prepara un cloruro de acilo con cloruro de tioniloConvierte el OH de un ácido carboxílico en un grupo saliente sobre el azufre y luego completa la adición de cloruro y la fragmentación a SO₂.
• Benzoato de ciclohexilo por esterificación de YamaguchiSigue la esterificación de Yamaguchi del ácido benzoico con ciclohexanol: forma el anhídrido mixto, deja que la DMAP elija el carbonilo del benzoílo y transfiérelo al alcohol.

Nitriles and amides: dehydration and hydrolysis

• Acetic acid by acid hydrolysis of acetamideHydrolyse acetamide in hot aqueous acid: protonate the carbonyl, add water, shuttle protons onto nitrogen, expel ammonia and capture it as ammonium.
• Acetonitrile by dehydrating acetamide with thionyl chlorideDehydrate acetamide to acetonitrile: activate the amide oxygen on sulfur, remove both N–H protons, and let the chlorosulfite leave as SO2 and chloride.
• Pentanenitrile from 1-bromobutane and cyanideExtend 1-bromobutane by one carbon: cyanide carbon displaces bromide in one SN2 step to give pentanenitrile, a nitrile precursor of acids, amides and amines.

Acyl chlorides and anhydrides

• Acetanilide from acetic anhydride and anilineAcetylate aniline with acetic anhydride: nitrogen adds, acetate leaves, and acetate takes the N–H proton to give acetanilide and acetic acid.
• Phenyl acetate from acetic anhydride and phenolAcetylate phenol with acetic anhydride: the phenol oxygen adds, acetate leaves, and pyridine removes the oxonium proton to give phenyl acetate.
• N,N-Dimethylacetamide from acetyl chloride and dimethylamineMake the tertiary amide N,N-dimethylacetamide: dimethylamine adds to acetyl chloride, chloride leaves, and a second dimethylamine takes the N–H proton.
• Isopropyl acetate from acetyl chloride and propan-2-olAcylate propan-2-ol with acetyl chloride by addition–elimination, then let pyridine remove the oxonium proton to give isopropyl acetate.
• Benzamide from benzoyl chloride and ammoniaConvert benzoyl chloride into benzamide: ammonia adds, chloride leaves, and a second ammonia removes the extra N–H proton.
• Benzyl N-methylcarbamate from benzyl chloroformateDraw the Cbz protection of methylamine: addition to benzyl chloroformate, loss of chloride and deprotonation by carbonate.
• Acetic benzoic anhydride from acetyl chloride and benzoateDraw the attack of benzoate on acetyl chloride and loss of chloride that give acetic benzoic anhydride.

Hydride reductions of acyl derivatives

• Acetaldehyde from acetyl chloride with LiAlH(OtBu)3Draw the single hydride delivery from LiAlH(OtBu)3 to acetyl chloride and the loss of chloride that gives acetaldehyde.

Esters, lactones and lactams

• Ethyl benzoate by acid-catalysed transesterification of methyl benzoateExchange the methoxy group of methyl benzoate for ethoxy under acid catalysis: protonate, add ethanol, transfer protons, lose methanol, deprotonate (PADPED).
• Acetohydrazide from ethyl acetate and hydrazineConvert ethyl acetate into acetohydrazide: hydrazine adds to the ester carbonyl, ethoxide leaves, and the ethoxide takes the N–H proton.
• Piperidin-2-one from 5-aminopentanoic acidDraw the thermal ring closure of 5-aminopentanoic acid to piperidin-2-one through a tetrahedral intermediate.
• γ-Butyrolactone from 4-hydroxybutanoic acidDraw the acid-catalysed ring closure of 4-hydroxybutanoic acid to γ-butyrolactone, with every proton transfer.
• Phthalimide from phthalic anhydride and ammoniaTurn phthalic anhydride into phthalimide: ammonia opens the anhydride to the amide-acid, then heating closes the imide ring with loss of water.
• Monomethyl succinate from succinic anhydride and methanolOpen succinic anhydride with methanol: addition, ring-opening loss of the carboxylate, then proton relay through methanol gives the half-ester monomethyl succinate.
• N-Methylacetamide from S-ethyl ethanethioate and methylamineDraw the aminolysis of S-ethyl ethanethioate by methylamine through a tetrahedral intermediate, with ethanethiolate as the leaving group.

Activated acyl donors

• Methyl acetate from 1-acetylimidazole and methanolDraw the methanolysis of 1-acetylimidazole, showing how protonating the ring nitrogen lets neutral imidazole leave.

Poliésteres y transesterificación

• Carbonato de fenilo y bisfenol A por transesterificación en fundidoDibuja la transesterificación del carbonato de difenilo con bisfenol A catalizada por base: formación del fenóxido, adición–eliminación en el carbonato y transferencia de protón que libera fenol.
• Cloroformiato de bisfenol A a partir de fosgeno y bisfenol ADibuja la primera acilación de la síntesis interfacial de policarbonato: el hidróxido forma un fenóxido de bisfenol A, que se adiciona al fosgeno y expulsa cloruro para dar el cloroformiato.

Donadores de acilo activados

• 1-Benzoilimidazol a partir de ácido benzoico y CDIActiva el ácido benzoico con CDI: forma el anhídrido carbónico mixto, transfiere el grupo benzoílo al imidazol y libera CO2 para obtener 1-benzoilimidazol.
• Éster NHS del ácido benzoico con DCC y N-hidroxisuccinimidaPrepara el éster activo NHS del ácido benzoico con DCC: forma la O-acilisourea, transfiere el grupo benzoílo a la N-hidroxisuccinimida y libera DCU.
• N-Metilbenzamida a partir de benzoato de NHS y metilaminaDibuja la aminólisis del benzoato de NHS con metilamina: adición al carbonilo del éster, pérdida del anión de N-hidroxisuccinimida y la transferencia de protón final.

Activación de ácidos y planeación de rutas

• 4-(Fenilacetil)morfolina a partir de ácido fenilacético vía CDIAcopla ácido fenilacético con morfolina mediante CDI: forma 1-(fenilacetil)imidazol con pérdida de CO2 y luego deja que la morfolina desplace al imidazol.
• N-Acetil-N,N'-diciclohexilurea a partir de DCC y ácido acéticoMuestra cómo el ácido acético y la DCC dan la O-acilisourea y por qué, sin amina presente, esta se reordena por transferencia de acilo O→N hasta el subproducto N-acilurea.
• N-Bencilbenzamida por acoplamiento EDC/HOBtAcopla ácido benzoico y bencilamina con EDC y HOBt: forma la O-acilisourea, conviértela en el éster activo OBt y luego acila la amina para obtener N-bencilbenzamida.
• N-Fenilpropanamida por acoplamiento con HATUAcopla ácido propanoico con anilina usando HATU: forma la sal de aciloxiuronio, conviértela en el éster activo OAt y deja que la anilina desplace al OAt.
• Anhídrido carbónico mixto a partir de ácido propanoicoActiva el ácido propanoico con cloroformiato de isobutilo y N-metilmorfolina: desprotona el ácido, adiciona el carboxilato al cloroformiato y expulsa el cloruro.
• Fenilacetato de terc-butilo por esterificación de SteglichDibuja la esterificación de Steglich del ácido fenilacético con terc-butanol, mostrando cómo la DMAP intercepta la O-acilisourea y cómo se forma la DCU al final.

Activating acids and planning routes

• N-Methylacetamide from acetic acid and methylamine with DCCCouple acetic acid with methylamine using DCC: protonate DCC, form the O-acylisourea, add the amine, and release dicyclohexylurea.
• Benzoyl chloride from benzoic acid with oxalyl chloride and DMFMake the Vilsmeier chloroiminium ion from DMF and oxalyl chloride, use it to activate benzoic acid, and let chloride give benzoyl chloride while DMF is regenerated.

Cetenas, isocianatos y heterocumulenos

• Acetoacetato de etilo a partir de diceteno y etanolAbre el diceteno con etanol y Et3N catalítica: adición al carbonilo de la lactona, apertura del anillo a un enolato y protonación en el carbono hasta acetoacetato de etilo.
• 2-Metil-N-fenilpropanamida a partir de dimetilceteno y anilinaDibuja la adición de anilina al dimetilceteno: formación del enlace N–C en el carbono central, relevo del protón por una segunda anilina y protonación en el carbono hasta la amida.
• Primer enlace uretano a partir de HDI y etilenglicolForma el primer enlace carbamato de un poliuretano: el etilenglicol se adiciona a uno de los isocianatos del diisocianato de hexametileno y luego un segundo glicol transfiere el protón al nitrógeno.
• Diceteno por dimerización del cetenoMuestra cómo dos moléculas de ceteno se combinan en diceteno: el C=C de un ceteno se adiciona al C=O del otro y cierra una β-lactona de cuatro miembros.
• Anilina y CO2 a partir de isocianato de fenilo y aguaDibuja cómo el agua convierte el isocianato de fenilo en anilina y CO2: adición al N=C=O, relevo de protones hasta el ácido carbámico y descarboxilación.

Ketenes, isocyanates and heterocumulenes

• Methyl N-methylcarbamate from methyl isocyanate and methanolDraw the addition of methanol to methyl isocyanate and the proton relay that gives methyl N-methylcarbamate.
• 1,3-Dimethylurea from methyl isocyanate and methylamineDraw the addition of methylamine to methyl isocyanate and the proton transfers that give 1,3-dimethylurea.
• Methyl acetate from ketene and methanolDraw the addition of methanol to ketene, including protonation of the enolate carbon, to give methyl acetate.

Poliamidas y crecimiento por pasos

• Primer enlace amida del Kevlar a partir de cloruro de tereftaloíloForma el primer enlace amida del Kevlar: la p-fenilendiamina se adiciona a uno de los cloruros de acilo del cloruro de tereftaloílo, sale el cloruro y el disolvente NMP toma el protón.

Nitrilos y reactivos de hidruro

• 4-Metilbencilamina a partir de 4-metilbenzonitrilo y LiAlH4Reduce el 4-metilbenzonitrilo a 4-metilbencilamina con LiAlH4: dos adiciones de hidruro al carbono del nitrilo y luego protonación del nitrógeno en el tratamiento (workup) acuoso.

Nitriles and hydride reagents

• Butanal from butanenitrile with DIBAL-HDraw the DIBAL-H reduction of butanenitrile to the aluminium imine and its aqueous hydrolysis to butanal.

Polyamides and step-growth

• First amide bond of nylon 6,6 from adipoyl chloride and hexane-1,6-diamineDraw the addition–elimination that joins adipoyl chloride and hexane-1,6-diamine by the first amide bond of nylon 6,6.

Polyesters and transesterification

• Methyl 2-hydroxyethyl terephthalate by transesterificationDraw the exchange of one methoxy group of dimethyl terephthalate for ethylene glycol, the first step toward PET.

Adiciones a nitrilos: Pinner, Ritter y Thorpe

• Clorhidrato de bencimidato de etilo por reacción de PinnerDibuja la reacción de Pinner del benzonitrilo con etanol y HCl seco: formación del ion nitrilio, adición de etanol y relevo de protones hasta la sal de imidato.
• Propanoato de metilo a partir de propanonitrilo por hidrólisis de PinnerConvierte el propanonitrilo en propanoato de metilo: forma la sal de imidato de Pinner con metanol y HCl, y luego añade agua y expulsa amoniaco.
• N-(1-Metilciclohexil)acetamida por reacción de RitterDibuja la reacción de Ritter del 1-metilciclohexanol con acetonitrilo: carbocatión terciario, ion nitrilio, adición de agua y tautomerización a la amida.
• N-terc-Butilbenzamida por reacción de Ritter del isobutilenoDibuja la reacción de Ritter del isobutileno con benzonitrilo: protonación Markovnikov, ion nitrilio, adición de agua y tautomerización a la amida.
• 3-Amino-2-metilpent-2-enonitrilo por condensación de ThorpeDibuja la autocondensación de Thorpe del propanonitrilo con etóxido de sodio: desprotonación en α, adición del carbanión al segundo nitrilo y tautomerización al enaminonitrilo.
• 2-Aminociclohex-1-eno-1-carbonitrilo por Thorpe–ZieglerDibuja la ciclación de Thorpe–Ziegler del heptanodinitrilo: desprotonación en α, cierre del anillo sobre el segundo nitrilo y tautomerización al enaminonitrilo cíclico.

Nitrilos y amidas: deshidratación e hidrólisis

• Fenilacetonitrilo por deshidratación de 2-fenilacetamida con POCl3Deshidrata la 2-fenilacetamida a fenilacetonitrilo con POCl3 y piridina: activa el oxígeno de la amida sobre el fósforo y luego retira los dos protones N–H mientras sale el fosfato.

Cloruros de acilo y anhídridos

• Sigue el fragmento que saleIdentifica ambos fragmentos orgánicos de la alcohólisis de un anhídrido simétrico.

Cloruros de ácido: formación

• Producto del cloruro de acetilo con isopropanol y piridinaPredice el éster que se forma cuando un alcohol reacciona con un cloruro de ácido en presencia de piridina.
• Producto de cloruro de benzoílo + metilaminaPredice la amida que se forma cuando el cloruro de benzoílo reacciona con exceso de metilamina.
• Producto de cloruro de acetilo + propanoato de sodioPredice el anhídrido mixto que se forma a partir de un cloruro de ácido y una sal de carboxilato.
• Productos del cloruro de propanoílo con aguaPredice los productos cuando un cloruro de ácido reacciona con agua.
• Producto del ácido benzoico con cloruro de tioniloPredice el cloruro de ácido que se forma cuando un ácido carboxílico se calienta con cloruro de tionilo.

Amidas: síntesis

• Calentamiento del benzoato de amonioPredice el producto de calentar fuertemente una sal de carboxilato de amonio.

Reacciones de derivados con hidruros y organometálicos

• Reducción de la N-metilbenzamida con LiAlH4Predice la amina que se forma cuando una amida secundaria se reduce con LiAlH4.
• Reducción del benzoato de etilo con LiAlH4Identifica los dos alcoholes que se forman cuando un éster se reduce con LiAlH4.

Anhídridos

• Productos de anhídrido acético + etanolIdentifica los dos productos cuando un anhídrido simétrico reacciona con un alcohol.
• Producto de anhídrido succínico + metilaminaPredice el amido-ácido de anillo abierto que se forma a partir de un anhídrido cíclico y una amina primaria.

Ésteres: rutas de síntesis, transesterificación, aminólisis

• Producto de acetato de metilo + amoníacoPredice la amida que se forma cuando un éster se trata con amoníaco.
• Producto de benzoato de sodio + yodometanoPredice el éster que se forma por alquilación SN2 de una sal de carboxilato.
• Benzoato de etilo en metanol/metóxidoPredice el producto de la transesterificación catalizada por base en exceso de alcohol.

Lactonas y lactamas, poliésteres y poliamidas

• Ácido 4-hidroxibutanoico en medio ácidoPredice la lactona que se forma cuando un γ-hidroxiácido se trata con ácido.

Nitrilos como derivados: formación

• Benzonitrilo en ácido acuoso calientePredice el producto final de la hidrólisis ácida completa de un nitrilo.
• Acetonitrilo + bromuro de fenilmagnesioPredice la cetona que se forma por adición de un reactivo de Grignard a un nitrilo seguida de hidrólisis.

Comprobaciones de conceptos

• Identifica cuándo la sustitución no está disponibleDistingue la adición carbonílica común de la sustitución de acilo según la conectividad.

Ésteres: rutas de síntesis, transesterificación, aminólisis

• Rutas hacia un ésterReconoce qué pares de reactivos dan un éster y cuáles no.

Nomenclature of acid derivatives

• Name CH3CH2COClName an acyl chloride from its parent carboxylic acid.
• N-substituted amideName an amide with alkyl groups on nitrogen using N locants.
• Name an anhydridePick the structure that matches the name propanoic anhydride.
• Ester namingName an ester by putting the alkoxy group first and the acid-derived part second.
• Cyclic namesRecognise lactones and lactams and name γ-butyrolactone.
• Nitrile namingName a nitrile counting the nitrile carbon in the parent chain.

Amidas: síntesis

• Amina para una amida terciariaElige la amina que da una amida terciaria (sin N–H) con un cloruro de ácido.

Comprobaciones de conceptos

• Compara dos donantes de aciloUsa la basicidad del grupo saliente para comparar cloruros de ácido y ésteres.

Reactivity ladder and leaving groups

• Rank derivativesOrder carboxylic acid derivatives by reactivity toward nucleophilic acyl substitution.
• Where does a thioester sit?Place thioesters on the acyl-substitution reactivity ladder and justify it.

Comprobaciones de conceptos

• Cuenta el nucleófilo y la captura de ácidoSepara la incorporación de la amina de su uso como base estequiométrica.

Amidas: síntesis

• Equivalentes de amina para la amidación de un cloruro de ácidoCalcula los equivalentes mínimos de amina necesarios para convertir por completo un cloruro de ácido en una amida sin otra base.

Comprobaciones de conceptos

• Audita el primer aducto de un nucleófilo neutroAsigna cargas después de que el amoníaco neutro se adiciona sin desprotonación.

Aspectos clave del mecanismo de adición–eliminación

• Benzoato de metilo a cloruro de benzoílo con NaCl: ¿funciona?Explica por qué no ocurre una sustitución de acilo que sube en la escala de reactividad, de éster a cloruro de ácido.

Aspectos clave del mecanismo de adición–eliminación

• Las dos etapas de la sustitución nucleofílica de aciloIdentifica las dos etapas de la sustitución nucleofílica de acilo y el intermediario tetraédrico que las conecta.
• Intermediario tetraédrico del metóxido y el cloruro de acetiloReconoce el intermediario tetraédrico (un alcóxido) que se forma cuando el metóxido se adiciona al cloruro de acetilo.

Activación de ácidos y planificación de rutas

• Trabaja hacia atrás a partir de un ésterAsigna qué fragmento proviene del dador de acilo y cuál del alcohol.

Lactonas y lactamas, poliésteres y poliamidas

• Monómeros del nailon 6,6Identifica los dos monómeros de una poliamida a partir de su unidad repetitiva.
• Monómeros del PETIdentifica los dos monómeros del poli(tereftalato de etileno) a partir de su unidad repetitiva.

Activación de ácidos y planificación de rutas

• Elige una ruta hacia una amidaSelecciona la activación del acilo en lugar de depender de la formación de sal ácido–amina.

Anhídridos

• Reactivo para acetilar la anilinaElige el reactivo que convierte la anilina en acetanilida.

Reacciones de derivados con hidruros y organometálicos

• Detenerse en la cetona a partir del cloruro de benzoíloElige el reactivo organometálico que convierte un cloruro de ácido en una cetona sin adición excesiva.

Nitrilos como derivados: formación

• Reactivo para deshidratar la benzamidaElige un reactivo que deshidrate una amida primaria a un nitrilo.
• Síntesis de pentanonitrilo a partir de 1-bromobutanoElige el reactivo que convierte un bromuro de alquilo primario en un nitrilo con un carbono más.

Comprobaciones de conceptos

• Explica la persistencia de una amidaConecta la donación del nitrógeno y la mala capacidad de grupo saliente con la estabilidad de la amida.

Reactivity ladder and leaving groups

• Why amides are planarExplain the planarity and restricted C–N rotation of amides through resonance.
• Leaving group vs pKaConnect the pKa of a leaving group's conjugate acid to acyl substitution rates.

Amidas: síntesis

• Por qué se usa DCC en el acoplamiento de amidasExplica cómo la DCC permite formar una amida a partir de un ácido carboxílico y una amina.

Cloruros de ácido: formación

• Función de la piridina en la esterificación con cloruros de ácidoExplica por qué se agrega piridina cuando un cloruro de ácido se convierte en un éster.