Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Benzonitrilo en ácido acuoso caliente
Condiciones: Benzonitrile, H2SO4, H2O, reflux (prolonged).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzonitrilo se calienta a reflujo en ácido sulfúrico acuoso durante mucho tiempo. ¿Cuál es el producto orgánico final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido benzoico
La hidrólisis completa pasa por la etapa de amida y termina en el ácido más NH4⁺.
Esta no Benzamida
La benzamida es el intermediario; un reflujo prolongado en ácido la sigue hidrolizando.
Esta no Bencilamina
Eso requiere una reducción (LiAlH4), no una hidrólisis.
Esta no Benzaldehído
Detenerse en el aldehído requiere DIBAL-H, no ácido acuoso.
Solución explicada
La protonación vuelve electrofílico el carbono del nitrilo; el agua se adiciona y la tautomerización da benzamida. Con calentamiento prolongado en ácido, la amida también se hidroliza y expulsa amoníaco, que se protona a NH4⁺. El producto orgánico final es el ácido benzoico.
Qué vas a practicar
Predice el producto final de la hidrólisis ácida completa de un nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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