Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr sin peróxidos se adiciona al α-metilestireno
Condiciones: HBr (no peroxides), dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
El HBr protona el CH2 terminal del α-metilestireno. La carga positiva queda en el carbono que lleva los grupos metilo y fenilo, un catión bencílico terciario cuya carga se comparte con el anillo; este es el paso lento.
Las flechas curvas
- El par electrónico π del enlace C=C forma el nuevo enlace H–carbono CH2 y deja al carbono bencílico con solo seis electrones.
- El par de enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como ion bromuro.
¿Por qué protonar el extremo CH2?
La orientación Markovnikov la decide qué carbocatión se forma en el paso lento de protonación.
El bromuro captura el catión
El bromuro se enlaza al orbital p vacío del catión bencílico plano. El carbono del producto lleva dos grupos metilo, así que no se forma ningún estereocentro y resulta un solo producto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace Br–carbono bencílico y llena el orbital p vacío del catión.
2-Bromo-2-fenilpropano
El bromo queda en el carbono bencílico, junto al anillo: el producto de Markovnikov. Los mismos reactivos con peróxido dan 1-bromo-2-fenilpropano, porque entonces el Br· se adiciona primero al CH2.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición iónica de HBr al α-metilestireno sin peróxidos: protonación en el CH2 para formar el catión bencílico terciario y captura por bromuro, que da 2-bromo-2-fenilpropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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