Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr with peroxides adds to propene
Condiciones: HBr, ROOR (di-tert-butyl peroxide), heat or hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Initiation: the peroxide splits
Heat or light breaks the weak O–O bond of the peroxide homolytically: each oxygen keeps one electron, giving two tert-butoxyl radicals.
Las flechas curvas
- One electron of the O–O bond goes to the left oxygen.
- The other electron goes to the right oxygen.
Initiation: make a bromine atom
A tert-butoxyl radical abstracts the hydrogen from HBr, forming a strong O–H bond and a bromine atom, the chain carrier.
Las flechas curvas
- The unpaired oxygen electron pairs with one H–Br electron.
- One electron of the H–Br bond helps form the O–H bond.
- The other H–Br electron stays on bromine.
Propagation: bromine adds to the alkene
The bromine atom adds to C1, the terminal CH2, so the new carbon radical sits on the more substituted carbon, the more stable radical.
Las flechas curvas
- The bromine electron pairs with one π electron.
- One π electron forms the C–Br bond.
- The other π electron stays on the neighbouring carbon as the radical.
Why does Br end on the less substituted carbon?
In the radical chain the bromine atom adds first.
Propagation: abstract H from HBr
The carbon radical takes a hydrogen atom from a second HBr, giving the product and a new bromine atom that continues the chain.
Las flechas curvas
- The carbon electron pairs with one H–Br electron.
- One H–Br electron forms the C–H bond.
- The other electron stays on bromine, regenerating Br·.
1-bromopropane
Br is on C1 and the new H on C2: anti-Markovnikov orientation. The bromine atom made in the last step starts the next cycle, so a little peroxide converts much alkene.
Qué vas a practicar
Draw the radical chain for HBr addition to propene with a peroxide: O–O homolysis, H abstraction from HBr, Br· addition at C1, and H abstraction by the secondary radical.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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