Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr + (E)-but-2-ene gives racemic 2-bromobutane
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C1 so that the cation forms on the secondary carbon. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Stereochemistry of the product
The cation carbon is sp2 and planar.
Bromide captures the cation
The 2-butyl cation is planar at C2, so bromide attacks the top and bottom faces equally often.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C2–Br bond.
2-Bromobutane (racemic)
A new stereocentre forms at C2, but from an achiral alkene and a planar cation it is produced as a racemate; the Z alkene gives the same racemic product.
Qué vas a practicar
Draw HBr addition to (E)-but-2-ene and explain why the new stereocentre is racemic (substrate: (E)-but-2-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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