Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HCl + 1,1-diphenylethene
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HCl, bonding it to C1 so that the cation forms on the tertiary and doubly benzylic carbon. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Cl bond pair stays on chlorine, giving chloride.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Chloride captures the cation
A chloride lone pair bonds to the empty p orbital of the planar tertiary and doubly benzylic carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair forms the new C2–Cl bond.
1-Chloro-1,1-diphenylethane
Chloride bonds to the carbon carrying both rings. The cation is so stabilized that the addition is fast even with HCl, the weakest of the common HX acids.
Qué vas a practicar
Draw HCl addition to 1,1-diphenylethene through a doubly benzylic tertiary cation (substrate: 1,1-diphenylethene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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