Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HI al 2-metilpropeno: yoduro de terc-butilo
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el 2-metilpropeno
Los electrones π del C=C del 2-metilpropeno arrancan el protón del HI. El protón va al CH2 terminal, de modo que la carga positiva se desarrolla en C2, el carbono central, y se forma un carbocatión terciario, estabilizado por hiperconjugación y por el efecto inductivo de tres grupos alquilo. Esta protonación es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π del 2-metilpropeno forma el nuevo enlace C–H con el CH2 terminal y deja deficiente en electrones al otro carbono del alqueno.
- El enlace H–I se rompe heterolíticamente y ambos electrones se quedan en el yodo, lo que libera el ion yoduro, el nucleófilo del paso siguiente.
¿Qué carbono recibe el protón?
La orientación Markovnikov depende de qué carbocatión se forma en el paso lento.
El yoduro captura el catión
Un par solitario del yoduro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión plano. Este paso rápido completa la adición de H e I a través del antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion yoduro forma el nuevo enlace C–I en el carbono con carga positiva y neutraliza el catión.
2-yodo-2-metilpropano (yoduro de terc-butilo)
El yoduro termina en el carbono terciario y se obtiene yoduro de terc-butilo como único producto.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición electrofílica de HI al 2-metilpropeno: protonación para formar el carbocatión terciario y captura por yoduro, que da 2-yodo-2-metilpropano (yoduro de terc-butilo).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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