Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidratación ácida del 1,2-dimetilciclohexeno
Condiciones: H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el 1,2-dimetilciclohexeno
El enlace π tetrasustituido toma un protón del hidronio. Los dos carbonos del alqueno llevan un grupo metilo, así que cualquiera de las dos orientaciones da el mismo carbocatión terciario. Este es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π forma un nuevo enlace C–H en uno de los carbonos del anillo que llevan metilo y deja al otro como catión terciario.
- El enlace O–H del hidronio se rompe y su par se queda en el oxígeno, lo que regenera una molécula de agua neutra.
El agua ataca al catión terciario
El agua, presente en gran exceso, es el nucleófilo. Un par solitario del oxígeno se enlaza al carbocatión terciario plano por cualquiera de sus caras y da un alcohol protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O en el carbono catiónico; el oxígeno queda con tres enlaces y carga positiva.
¿Cis, trans o ambos?
El catión es plano en el carbono que ataca el agua.
Desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita un protón del oxígeno del oxonio. Así se obtiene el alcohol neutro y se regenera el hidronio, de modo que el ácido actúa como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua que actúa como base toma el protón O–H del ion oxonio y forma hidronio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del alcohol y elimina su carga positiva.
1,2-Dimetilciclohexan-1-ol
El OH queda en un carbono terciario del anillo, el resultado de Markovnikov, y el producto es una mezcla cis/trans que aquí se dibuja sin estereoquímica.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del 1,2-dimetilciclohexeno: protonación para formar un catión terciario, ataque del agua y desprotonación hasta 1,2-dimetilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas