Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HI adds to cyclopentene
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HI. Both alkene carbons are equivalent, so either one can receive the hydrogen; the other becomes a secondary carbocation.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C–H bond to one ring carbon.
- The H–I bond pair stays on I, leaving the halide anion.
Does orientation matter?
Symmetric alkenes give one addition product.
Iodide captures the cation
Iodide, a large and polarizable nucleophile, bonds to the empty p orbital of the cyclopentyl cation.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair forms the C–I bond.
Iodocyclopentane
One H and one I have added across the former double bond. Because cyclopentene is symmetric, there is no regiochemistry question here and only one constitutional product forms.
Qué vas a practicar
Draw protonation of cyclopentene by HI to the cyclopentyl cation and capture of that cation by iodide (substrate: cyclopentene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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